Detta la “città delle cento torri” Ascoli Piceno mostra con la sua architettura i segni di un maestoso passato. Si tratta di una città medievale, caratterizzata dalle calde tonalità del travertino e lambita dai fiumi Tronto e Castellano. Nel cuore della città si aprono alcune delle piazze rinascimentali più affascinanti delle Marche, come la piazza del Popolo con il suo palazzo dei Capitani e la Chiesa di San Francesco. Qui si svolge ogni anno, nella prima settimana di agosto, il torneo cavalleresco della Quintana, che vede la presenza di 700 figuranti in costume. In ogni angolo della città resti romani come il teatro e il ponte augusteo, chiese, palazzi rinascimentali e torri gentilizie rimandano ai fasti del passato. Il Duomo di Sant’Emidio, in piazza Arringo colpisce con la sua facciata incompiuta progettata da Cola dell’Amatrice; il Palazzo Comunale ospita una pinacoteca con importanti opere del Tintoretto e di Carlo Crivelli. Nella stessa piazza ha inoltre sede il Museo Archeologico con reperti che vanno dal neolitico all’età del ferro provenienti dalle Valli del Tronto e dalla necropoli di Castel Trosino.​